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長男の性格で悩んでいます。とても長文でわかりづらいかもしれませんが…

長男の性格で悩んでいます。とても長文でわかりづらいかもしれませんがご意見ください。

マイペースで優しくて自分の気持ちをなかなか人に言え無いタイプです。二年生になりました。

一年生の頃に、近所の同学年の女の子に嫌な事をされると言って来たので、「やめてって言うんだよ。」と伝えていました。それでもやめてくれない。と言うので、じゃあ放っておいて先に行きなと伝えました。元々、その子とは登校する約束をしているわけではないのですが、近所で毎朝遭遇して自然と一緒に行く流れになる様でした。そして、息子が私に言われた様に少し無視をして先に学校に行ったら、その女の子が泣いて先生に無視されたと言い、息子は担任に呼び出され、そこで嫌な事をされてやめてと言ったのにやめないから無視しておいていった。と説明が出来ず、結果、息子が怒られてしまいました。その一件があってから、なおさら自分の気持ちを伝える事が出来なくなり、やめてって言ったり無視したら、先生に怒られる。という認識になってしまいました。息子は、その女の子に会いたく無いから、家を出る時間を遅くしてみたり、早くしてみたりしたのですが、その女の子は息子と一緒に行きたいので、走って追いかけて来たり、自分より後にいると分かると、待ち伏せしたりと、通学路が同じがゆえに、会わずに登校することは無理だと思い、担任に面談の時間を作ってもらい、過去にこう言う事があって先生に怒られてしまい、自分の気持ちをさらに伝えられなくなった事。息子自身も、これから先自分の気持ちを伝えられる様にならないといけないと思ったので、まずは担任に今のその女の子に対してどう思っているのか、自分の口で伝えるために息子同伴の三者面談をしてもらいました。そこで、息子は涙を溜めながら、「猫じゃらしを顔にやって来たり、棒を振り回して来たり、通せんぼして来て前に進めなくて遅刻しそうになって嫌だ。」とその女の子に対して思っている事を自分の口で担任に伝えました。担任もうんうん、それは嫌だね。としっかり聞いてくれて、後日、その女の子にも直接思いを伝える場を設けてもらい、女の子も謝ってくれ仲直りをして解決しました。私的には、解決してもその女の子はきっと少し経ったらまた同じ事をしてくると思ってて、ただその時に息子が、やめて。とか嫌なことするなら一緒に行きたく無いよ。など自分の気持ちを言える様になってくれれば良いなと思いました。それからは、上手いこと付き合えてるのか特に問題なく過ごせてたのですが、

二年生になり、今度は別の仲良しな女の子がいるのですが、
息子と同じでマイペースな子です。その女の子は息子の事が大好きなのですが、二年生になりクラスが分かれました。そのこと一緒に帰ってくると、めちゃくちゃ遅いです。たまに、習い事があるから今日は急ぎ目で帰って来てねと言う日があるのですが、下校時刻になっても学校を出てこず、GPSを見てイライラします。結局、その女の子を待っていた。とかそう言った理由で遅いので、クラスが変わって終わる時間も違うし、なにも予定がない日はいいけど、早く帰らなきゃいけない日は、今日は一緒に帰れない。先に帰るね。と伝えて先に出て来てと言っているのですが、先に帰ったら怒られる。また先生に言われる。と思っている様で、、、、結果、私は習い事に間に合わず早く出てこなかった息子を責めてしまいます😩息子は、女の子を置いてこれないし、でも遅くてママにも怒られるし、恐らくどうして良いかわからないと思います。家に帰って来て冷静に、息子にちゃんと自分で今日は習い事があるから、先に帰るねと伝えれば、怒らないから大丈夫。毎日一緒に帰ってくる必要はないし、と話すとわかってる。と息子は言うのですが、なかなか実行出来ません。一年生の時も、一時期本当に習い事に間に合わなさすぎて、その女の子のママとも私は仲良いので、申し訳ないんだけど、習い事がある日は先に帰っちゃう事を女の子に伝えてもらえるかママにお願いしたところ、ママは申し訳なさそうに、女の子に伝えるね、ごめんね。と言ってくれました。ですが、その後も息子が1人で先に出てくることはなく、女の子も早く帰りの支度をして一緒に出て来てました。結果的に2人一緒に早く出て来てくれて習い事には間に合ってたので、特にそれに関してはなにも言ってませんが、その女の子はなにがなんでも息子と一緒に帰りたいのだと思います。。。今日は、14:20下校でした。14:28には靴箱に移動していたのに、学校を出発したのは14:40。その後学校の正門から全くGPSが動かず、真夏日で暑いのもあったし、家まで30分かかるのでいても経ってもいられず迎えに行きました。14:50でした。本来なら家に着いている時間です。何をしていたのか聞いたら、正門出たところで、女の子が水筒を、忘れたから取りに戻ったと。その間息子はずっと正門で10分ほど待っていました。女の子もマイペースなので、息子を待たせてるから早く取りに戻ろうという意識はなく、のんびり取りに戻っていたと思います。なので、息子にはそう言う時は待ってなくて良い。先にゆっくり歩いてるね。などと言って先に歩きなさい。と伝えましたが、そしたら、女の子に怒られる。先生に怒られる。となってしまいます。最近、小学生の列に車が突っ込む事故も多く、息子達はいつも下校時刻より遅いので、周りには小学生が歩いていません。(皆もう帰宅してる)見守りでいてくれてるボランティアの方も、下校時間がすぎて帰ってしまっていて、その中で息子達だけで帰ってくるのも不安です。しかも、女の子は学校から10分くらいのところに家があるのでそこでバイバイをして、その後の20分は息子は1人で歩いて帰って来ます。なので、なおさら、10分のために女の子を待つ必要はないと思ってしまいます😥息子は、女の子の友達が多く、さらに性格上、舐められてしまうので女の子のしりに敷かれている様な形です。どうしたら良いのでしょうか。

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