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教えてください。9月まで育休延長しており、さらに2歳までに延長する場…

すみません。教えてください。
9月まで育休延長しており、さらに2歳までに延長する場合今週末までに書類提出が必要です。
現時点では復職はせず9月で退職し10月11月には他企業に就職したい(内定はまだ出ておらず就職したい企業はあります)と考えております。
理由があり退職なので、今勤めている企業も退職については認めてくれてます。
この場合、育休手当をいつまでもらうと得?か失業保険はもらえる可能性あるのか?などどのように動くとよいでしょうか?できる限り手当は無駄にしたくないのですが、どなたか教えて下さりますか?

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