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誕生月入園と前月入園で悩んでいます。育休延長は可能でしょうか。申し込み前に連絡すべきですか。

誕生月入園か前月入園か悩んでます。
誕生日は8日で、慣らし保育は1〜2週間くらいと言われました。誕生月にするなら5月でGWを挟むので誕生日から2週間くらい延長になると思います。
誕生月入園して慣らし保育終わるまで育休延長することは可能なんでしょうか？
みなさんならどうしますか？
初歩的な質問ですみませんが申し込みする前に連絡した方がいいんですか？

自治体は入園した月中に復帰しなければいけないです。

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