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育休復帰で会社の上司と話し合うタイミングていつですか?いつしましたか…

育休復帰で会社の上司と話し合うタイミングていつですか?
いつしましたか?

下の子の保育園入園受け付けが始まり書類も貰い11月始めに書類の提出があります。
育休復帰するにあたり会社の上司にはいつお話ししましたか?
就労証明書を会社の上司に書いて貰う為預けてあります。
でも、もしかすると保育園に入れないかもしれないし。
入れたとしても(保育園に)慣らし保育もあるし。

同じ外交員の方で保育園に預けててお迎えは何時にしていますか?(県とか地域によってちがう?)

保育園自体は19時までは大丈夫みたいで一度18時?18時半?におやつの時間もあるみたいです。
ご飯も少しずつお友達のを見て食べる様にはなってきたみたいです。

16時半に迎えに行ってもその後のアポがあればお客様宅に娘を一緒に連れてって……という訳にもいかず。
(お義母さんも忙しくダメ・実母も少し離れた所にいるのでダメ)

18時半とかでもいいんですが今までずっと15時45分のお迎えだったのになかなか迎えに来ないとギャン泣きするだろうなーとか等々色々考えてしまいます。
子供優先にしたいけど。
悩みどころです。

よろしくお願いします。

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