ハシビロ
お子さんの年齢や、泊数、何月に行くか、何を目的とするか、によりますね。
私と旦那は20数年毎年沖縄旅行してますが、子持ちになってからは本島ばかりです。
理由は①世話になったことはないですが、医療体制が離島より整っている。
②雨天時でも対応できる屋内観光施設も複数ある。
③日帰り離島が可能なので様子見で中日に日帰り離島を楽しめる。
ですね。
羽田空港利用で出掛けますが、離島だと直行便の便数は沢山あるわけでなく、那覇や福岡など経由便で片道だけでも移動ロスと移動でグズられるリスクもあるので、なかなか行こう！って気にならないです。
が、毎年沖縄旅行に連れて行った甲斐あり、子供らの洗脳も上手くいったし、そもそも機内で泣く騒ぐ、徘徊するなどの年齢は過ぎたので長距離移動やロングフライトにも耐えられるようになったので、今年こそ離島旅かなーと考えつつ、安さで既に本島旅行を借りポチしてあります。
話は戻して竹富島だと、ベースは石垣島になると思います。
竹富島に１泊もオススメですが（朝晩日帰り観光客が帰ると静かで満喫出来ます）、日帰りでも充分楽しめます。
水牛に乗って散策、レンタサイクル借りて散策、コンドイビーチで海遊び。等が竹富島のメジャーなお楽しみかなと思います。
我が家はマリン目的なので、梅雨明け直後あたりに行き、基本的に朝から晩まで海（もしくはプール）で、余程じゃないと観光しないので、ヤドカリ探したり潮溜まりの観察、泳ぎながら魚を見る（シュノーケルは事故が怖いので子供はゴーグルのみです）ができれば満足って感じです。
冒険したい気持ちもありつつ、勝手知った生き慣れたビーチをメインに過ごしてます。
石垣島にも体験したり、観光したり、リゾートホテルもビジホも沢山あるので、海はいいかな…ってタイプでも楽しめると思います。
１日観光で西表島に行くツアーとかもありますし、４歳のお子さんが末子で本人がワイルドな体験が好きな子であれば年齢的には参加できますよ。
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