保育園が５月入園希望の場合、入れなかった場合、育休延長申請はいつおこなうべきでしょうか？

私の地域では5月入園の可否がわかるのは4/20頃です。
その不承諾通知を会社（からハローワークへ）に提出することで育休延長されるので、不承諾通知をもらい次第即日会社に連絡して育休延長申請をすることになります。
私の会社の場合、育休延長や復帰日の変更は1ヶ月前までに会社に言う必要があるので、4/20に5月入園の可否がわかるなら5/20以降の復帰で伝えておいて、4/20ころに保育園の可否がわかるため復帰日の変更もあり得ることを会社に通知しておく必要があります。
私の地域では5月入園は絶望的なので、「育休延長前提」であることも内密に上司には伝えておく必要があります。（上司は仕事の割り振りを考えておかねばならないからです。）

• 10月10日